Vào những năm 1940-1950, dưới sức ép xe nhập Nhật và Anh ngay trên đất Mỹ, Harley Davidson đã tung ra một mẫu xe với dung tích xi-lanh nhỏ hơn, với tên gọi Hummer, nhưng doanh số bán hàng vẫn mờ nhạt. Harley Davidson 883 là mẫu xe lâu đời nhất của hãng xe phân khối lớn Mỹ. Harley-Davidson tiếp tục phát triển và 1957 tung ra động cơ 883 phân khối với tên gọi Ironhead, hay Sportster. Ngoài động cơ, hầu hết các chi tiết Sportster thừa hưởng từ mẫu xe cũ. Dù Sportster sử dụng động cơ 883 phân khối ngay từ phiên bản đầu tiên, nhưng năm 1986 mới được gọi là Sportster 883. Xe thuộc loại cấp thấp nhất và có giá bán rẻ nhất trong dòng Harley-Davidson. Năm 1987, Harley cho ra đời Sportster 883 Hugger, có chiều cao yên và hệ thống treo thấp hơn bản tiêu chuẩn. Năm 1990, Sportster 883 bổ sung thêm phiên bản Deluxe, trang bị thêm một ghế sau, bánh và tay lái cao hơn. Mẫu Sportster với thiết kế gọn gàng. Harley-Davidson nâng cấp toàn bộ dòng sản phẩm trong dòng Sportster vào năm 2004. Động cơ gắn kết bằng đệm cao su để giảm rung động. Ly hợp giảm 25% lực kéo. Ngoài ra lò xo ly hợp cũng nhẹ hơn. Hai mẫu xe mới được thêm vào dòng Sportster 883 năm 2004 là Sportster 883 Low và Sportster 883R. Sportster Low dành cho những người có vóc dáng nhỏ. Với trọng lượng khô là 250 kg, nhẹ hơn mẫu Sportster 883 tiêu chuẩn khoảng 10 kg. Yên thấp hơn vào hướng ra phía trước, tay lái rộng và kéo gần với yên. Hệ thống treo tinh chỉnh để êm ái và dễ kiểm soát hơn. Riêng Sportster 883R lấy cảm hứng từ dòng Harley XR. Mẫu xe có vẻ nhanh nhẹn với động cơ và bầu lọc gió đen tuyền, tay lái, giảm xóc trước và sau cũng đều có màu đen. Tất cả những mẫu xe thuộc dòng Sportster đều trang bị hệ thống phun xăng điện tử từ năm 2007. Phiên bản 2008 cho thấy Harley-Davidson cung cấp đến 8 phiên bản dòng Sportster. Năm 2010 chứng kiến những mẫu Sportster 883 Low và Iron đạt doanh thu tốt.
